Successivamente Montebello passò a far parte della signoria dei Visconti del ducato di Milano.
Nell’aprile del 1324 nel castello di Montebello si radunarono i fuorusciti pavesi avversi al duca di Milano.
Nel 1362 Luchino Dalverme luogotenente del signore di Milano Galeazzo Visconti attaccò ed espugnò il castello di Montebello nel corso di una guerra tra Milano e il Monferrato.
Lentamente, nel corso dei secoli e soprattutto dopo la demolizione del castello e delle mura, verso la fine del 1400, sorsero nuove abitazioni adagiate sul crinale della collina, sia a nord, che a sud della Chiesa, formando quello che per molto tempo sarà denominato “al Cò da Sùta” ed “al Cò dad Sùr”. A questa originaria disposizione vi si aggiunse, negli anni tra il 1600-1700, la cosiddetta “Contrada delle Cà Nove” e cioè l’attuale Via Vittorio Emanuele II.
A fine 1400, con la decadenza degli Sforza e soprattutto dopo la battaglia di Pavia del 1525 il ducato di Milano e Montebello con esso passarono sotto la dominazione spagnola.